Het Stadsjongenskoor Oldenzaal komt oorspronkelijk voort uit het jongenskoor van de Sint Plechelmusbasiliek en bestaat sinds 1915. Tegenwoordig is het jongenskoor niet verbonden aan een kerk en geeft het samen met de jongemannen regelmatig concerten met zowel religieuze als wereldlijke muziek. Daarnaast is het koor regelmatig te gast bij concerten van andere koren en orkesten. De afgelopen jaren zongen de jongens tijdens uitvoeringen van de Matthäus-Passion in Oldenzaal, Enschede, Amsterdam, Deventer, Heeswijk Dinther, Groenlo en Utrecht. Ze deden dit vaak samen met Consensus Vocalis, het Combattimento Consort en Orkest van het Oosten o.l.v. Jan Willem de Vriend, en met Concerto d’ Amsterdam o.l.v. Klaas Stok. In 2013 deden de jongens mee aan de Matthäus Scratch van de Amsterdam Baroque onder leiding van Ton Koopman. Dit jaar zingt een selectie van het jongenskoor ook alle koralen mee in twee uitvoeringen van de Johannes-Passion in de versie van Schumann. Regelmatig zijn ook jongens als solist te horen zoals tijdens de Nederlandse première van het Requiem van Karl Jenkins, Angels the architecture van Tichelly, een musical of een Bachcantate. Verder deed het jongenskoor mee in de opera Boris Godoenov van Moessorgsky, Tosca van Puccini zong het de jongenskoorpartij in de Saint Nicolas Cantata van Britten en de ragazzi partij in de Carmina Burana van Orff.

Het Stadsjongenskoor vierde in 2015 het 100 jarig jubileum. In dat kader organiseerde het koor een symposium over de jongensstem en een jongenskorenfestival. Ook gaf het koor de liedbundel ‘Boys, keep on singing!’ uit en een prachtig jubileumboek. Het koor werd tijdens het jubileumconcert onderscheiden met de Gouden Erepenning van Oldenzaal.

Het Stadsjongenskoor bestaat uit een aantal koren. Ieder jaar wordt een nieuw Opleidingskoor opgericht bestaande uit jongens geselecteerd uit groep 5 van de Oldenzaalse basisscholen. Na één jaar maken ze de overstap naar het Middenkoor en gaan ze twee keer per week repeteren. Wanneer de jongens voldoende kwaliteit en ervaring hebben worden ze uitgenodigd in het Concertkoor te zingen en dit kunnen ze blijven doen tot aan de stembreuk. Hierna kunnen de jongens lid worden van het Jongemannenkoor. Naast concerten met het jongenskoor verzorgen de jongemannen ook eigen optredens. Daarnaast heeft  het koor ook een Zang- en Spelgroep voor de jongste jongens uit groep 3 & 4 en het Vocaal Mannenensemble Esquire voor ervaren oudere jongemannen. Het Stadsjongenskoor staat sinds 1998 onder leiding van Mariette Effing en heeft als begeleider organist Dennis Vallenduuk.